En aquella época, cuando la televisión por cable se estaba popularizando en las zonas rurales, vendía programas especiales a hoteles a través de su servicio Teleguide.
Según Variety, Dolan firmó un acuerdo con Nueva York para tender cable a algunos de sus edificios de Manhattan en 1964, y unos años más tarde, instaló cable para ver los playoffs de los Knicks y los Rangers con la esperanza de atraer espectadores. han firmado un contrato para transmitirlo por televisión.
Luego fundó Movie Home Box Office y vendió tanto el servicio de cable como HBO para formar Cablevision, que eventualmente llevaría televisión e Internet a los hogares del noreste de Estados Unidos.
En 2015, la familia Dolan vendió Cablevision a la empresa europea Altice por alrededor de 18.000 millones de dólares (alrededor de 14.300 millones de libras esterlinas).
Para entonces, James, el hijo de Dolan, dirigía lo que The New York Times llamaba el imperio familiar.
Y, según el New York Times, la insatisfacción de la familia Dolan con el desempeño de los Knicks y una disputa con la cadena sobre la programación que impedía a los clientes ver los Premios de la Academia y la ceremonia de los Premios de la Academia significaron que “The New Yorker La familia había crecido hasta odiarnos unos a otros. Serie Mundial.
Dolan valía 5.400 millones de dólares (4.300 millones de libras esterlinas) al momento de su muerte, según la revista Forbes.